Comentario
Parece ser que el significado de Toletum sería "lugar en alto", debido a la particular orografía de la ciudad. Asentamiento poblado desde la Edad del Bronce, entre los siglo IV y III a.C. ya aparece como una ciudad carpetana de la Celtiberia. En el año 192 a.C. es conquistada por las legiones romanas, dirigidas por Marco Fluvio Nuvilor, e incorporada a la provincia Cartaginense, apareciendo en los textos de los historiadores clásicos. Así, el primero de ellos es Tito Livio, quien la define como "una pequeña población fortificada". El periodo de dominación romana en la urbe trajo consigo su reconstrucción y amurallamiento, pasando de ser considerada una acrópolis fortificada a un municipio de gran valor estratégico. Se la dotó de grandes edificios, un sistema de cloacas, un acueducto e, incluso, de un grandioso circo. Desgraciadamente, poco se ha conservado en Toledo del periodo romano; todavía se pueden ver, en los sótanos de la Mezquita de las Tornerías, los depósitos intermedios o "castellum aquae" y, en la calle de San Ginés, la famosa cueva de Hércules de la que habla la leyenda. En la plaza de Amador de los Ríos encontramos bóvedas y estructuras que parecen pertenecer a las Termas y, por último, cerca del puente de Alcántara, todavía pueden verse restos del acueducto que abastecía de agua a la ciudad. El programa romano de construcción de calzadas otorga mayor importancia a la ciudad, al ser un nudo de comunicaciones importante en la vía que enlaza las importantes ciudades de Emerita Augusta con Caesaraugusta. Además, durante la época de Octavio Augusto, en Toletum se realizan numerosas construcciones públicas, lo que continuará en los años siguientes.
En tiempos de la República, Toletum obtuvo el derecho de acuñación de moneda, siendo famosas y célebres también sus espadas y cuchillos, como atestigua el poeta Gracio Falisco en su obra "Cynegético". Existe cierta polémica entre los historiadores, que creen que Toledo fue una colonia romana, a pesar de la inexistencia de textos que lo demuestran; lo que sí es cierto es su importancia como municipio, figurando en los itinerarios de cónsules y pretores. La descripción de los caminos que pasaban por ella, el establecimiento del tribunal contra los cristianos, bajo el pretor Daciano, en tiempos de Diocleciano, o el primer Concilio cristiano en el año 400, dejan constancia de su importancia.
Los restos arqueológicos permiten afirmar que, a partir del siglo I, se produjo la expansión del casco urbano y la creación de un área lúdica y de recreo con el circo y el anfiteatro, desaparecido, en el actual barrio de las Covachuelas. También aquí encontramos restos de villas suburbanas decoradas con mosaicos polícromos, de los que se conservan dos, y restos de una necrópolis a la altura de la Avenida de la Reconquista, de la que se han hallado tres tumbas. Toletum se convirtió pues en una ciudad de cierta envergadura, con dos áreas bien diferenciadas, la político-administrativa y religiosa, en el interior del recinto amurallado, y la lúdica, fuera de las murallas.
La crisis y disolución del imperio Romano de Occidente supuso la entrada en la Península Ibérica de pueblos bárbaros. Primero los alanos y luego los godos conquistaron la ciudad, estableciéndose en ella una parte de éstos últimos e instaurando una monarquía.